一夕之间，他怎么从天界到了人界，怎么变成了一根簪子？
丹朱有心呼救，无奈神识被封，就连仙气也被锁得一丝不露，他脑中响起了一个不辨男女不知喜怒的声音：“月下仙人如此喜爱天香图册与话本，此地可让你看个痛快了。”
听到此话，丹朱便知自己中了暗算，奈何已是无力回天。
簪子的主人，是个名姬，姓杜名，排行第十，都唤她杜十娘。
十娘正被杜妈妈斥骂，丹朱揣摩其意，大概是李公子曾为她一掷千金，如今李公子或许因事手头无财，老虔婆便骂杜十娘白养了个穷汉子，并发下话来，只要李公子筹措出三百金，就许杜十娘脱籍从良。
丹朱那一颗心不由又跳了起来，若有能耐，只怕早就跳出变幻出三百金去促成这对有情人了。
李公子囊空如洗，听从杜十娘言语前去借贷，数日不返。杜十娘心中挂念，遣了小厮前往寻觅，方知李公子借贷不成羞见卿卿，杜十娘将絮褥赠予李公子，直言内有碎银一百五十两。
又过两日，恰是第九日，李公子笑逐颜开，捧着三百银来为杜十娘赎身，原是一位柳监生怜十娘真情，为他二人筹措金银。
李公子杜十娘喜不自胜，簪内的丹朱心中亦是大乐，抚掌乐道：“天作之合，天作之合，这柳监生颇有老夫风范啊！”
那杜妈妈原就是为难李公子，如今见摇钱树竟这般去了，心中恨极，将杜十娘衣饰尽数留下，将尚未梳洗身着旧衣的杜十娘与李公子推了出去，丹朱那簪子亦被留了下来。
不久，丹朱便听闻，李公子被一名叫孙富的人所迷惑利诱，欲典卖杜十娘，十娘性烈，怒斥孙富拆人姻缘，痛陈李公子负心薄情，将假托姊妹所赠的积年所得不下万金的百宝尽数沉入江中，自己亦跳江寻死，时人唏嘘不已。
不过数月功夫，一对璧人，天作之合，竟如此结局？难道这等波折之后，不应如话本一般以和美终结吗？
丹朱一时难言心中滋味。
又过数年，丹朱这簪子被转手赠予了临安城的一处烟花地王九妈处。王九妈新得了个闺女，叫做美娘，十分标志，这簪子自然到了美娘手中。
美娘不过十二岁，被教吹弹歌舞等等。十四岁时，美娘娇艳非常，不提吹弹歌舞，便连诗词字画也是十分出名，弄出了个花魁娘子的美称。
十五岁时，美娘烂醉被破了瓜，垂泪不肯接客。
丹朱心中竟浮现出了几分的心酸。
不多时，王九妈相熟的刘四妈上门，一张利嘴，竟将王美娘说得改了心思，不外乎是若接了客才可自选那从良之人。
丹朱见此，不知为何，竟有几分熟悉之感。
此后之事，就不足道也了。
数年后，一名公子闯进反锁房内，使唤一群下人将正欲落笔还书画之债的美娘裹挟而去。
丹朱心内一动，这公子，或许正是美娘命定之人。